Protection of C5-sugars in oxidation process development

Abstract

This study focuses on oxidation reaction of lactose selectively to galarose, which is lower sugar. Boric acid was used in the reaction as catalyst for lactose and protective group for galarose, and ultrasound was used to intensify the reaction. The first aim was to study parameter changes to make the reaction as efficient as possible. The second objective was to find more general applications for such oxidation process. The literature part gives background for protective groups, ultrasound processes and use of carbohydrates. The experimental part presents the experiments on the reaction. The reactor, experiment conditions and analysis method for HPLC are described. The main experimental results are presented in conversion of lactose and yield and selectivity of galarose. The discussion part highlights important results, show possible applications and gives recommendations for further studies on the subject. The increases in temperature and boric acid concentration gave positive results in the experiments. The use of ultrasound was also found out to be beneficial for the reaction, especially as it enable use of milder conditions like reduction of H2O2 concentration while giving good results. The best intensified results gave galarose at 95 % selectivity. Based on the experimental results the reaction works well already in 10 min processing with the sonication, and it should be developed further. Some possible applications for the process were given.

Tämä työ keskittyy tutkimaan laktoosin selektiivistä hapetusreaktiota galaroosiksi, joka on alempi sokeri. Boorihappo toimi katalyyttinä laktoosille ja suojaryhmänä galaroosille, ja ultraääntä käytettiin reaktion tehostamisessa. Ensimmäinen tavoite oli tutkia reaktion parametreja sen saamiseksi mahdollisimman tehokkaaksi. Toinen tavoite oli löytää yleisempiä sovelluskohteita kyseiselle hapetusprosessille. Työn kirjallisuusosa taustoittaa suojaryhmien, ultraääniprosessien sekä hiilihydraattien käyttöä. Kokeellinen osa esittelee reaktiolle tehdyt kokeet. Käytetty reaktori, koeolosuhteet ja analyysimenetelmä nestekromatografialla on kuvailtuna. Tulokset on esitetty laktoosin konversiona ja galaroosin saantona sekä selektiivisyytenä. Työn keskusteluosa tuo esiin tärkeimmät koetulokset, sekä esittää sovelluskohteita ja suosituksia lisätutkimuksille. Lämpötilan ja boorihapon konsentraation nostolla oli kokeissa positiivisia vaikutuksia. Ultraäänen käyttö havaittiin reaktiossa hyödylliseksi, sillä se erityisesti mahdollisti hyvien koetulosten saamisen miedommissa koeolosuhteissa, kuten vetyperoksidin konsentraatiota laskemalla. Paras ultraäänellä tehostettu tulos tuotti galaroosia 95 % selektiivisyydellä. Kokeellisten tulosten perusteella reaktio toimii jo 10 minuutin prosessoinnissa ultraäänen vaikutuksessa, ja sitä tulisi kehittää eteenpäin. Muutamia sovelluskohteita on esitelty.