Reaktio-olosuhteiden vaikutus esterisynteesiin
Hirvonen, Anniina (2023)
Kandidaatintyö
2023
School of Engineering Science, Kemiantekniikka
Kaikki oikeudet pidätetään.
Julkaisun pysyvä osoite on
https://urn.fi/URN:NBN:fi-fe2023060552449
https://urn.fi/URN:NBN:fi-fe2023060552449
Tiivistelmä
Tässä kandidaatintyössä tehtiin tutkimusta etyylisalisylaatin Fischer-esteröinnistä. Tutkimuksen tarkoituksena oli kokeilla kyseisen orgaanisen synteesin toimivuutta ja soveltuvuutta esimerkiksi oppilastyöksi, koska esteröintireaktiot voivat vaatia pitkiä reaktioaikoja ja estereitä voi olla vaativaa erotella lähtöaineista.
Kirjallisuusosassa käytiin läpi esterien ominaisuuksia ja esterisynteesejä, jotta saataisiin käsitys siitä, millaisia orgaanisia yhdisteitä esterit ovat. Laboratorio-osassa hyödynnettiin näitä tietoja ennustamaan sekä ymmärtämään havaintoja laboratoriossa suoritettavan esteröintireaktion toimivuudesta.
Laboratorio-osassa tutkittiin etyylisalisylaatin Fischer-esteröintiä. Kokeita tehtiin 13 kappaletta. Niiden reaktio-olosuhteina muutettiin pääasiallisesti lähtöaineiden suhdetta ja reaktioaikaa. Kokeissa havaittiin, että vaikka etyylisalisylaatin synteesi on periaatteeltaan yksinkertainen, sen valmistus loppukäsittelyn erottelu- ja puhdistusvaiheessa on salisyylihapon käyttäytymisen takia haasteellista. Salisyylihappo saostui reaktioseokseen herkästi refluksoinnin jälkeen, jolloin orgaanisen esterifaasin erottaminen hankaloituu. Huomattiin, että salisyylihapon saostumista pystyttiin 1:5 happo-alkoholi ainemääräsuhteella, kun etanolia oli ylimäärä, välttämään vähintään 3 tunnin reaktioajalla ja pitämällä reaktioseos lämpöisenä ensimmäisen erottelun aikana.
Kokeiden tuloksena löydettiin luotettava tapa valmistaa etyylisalisylaattia laboratoriossa. Tuotteen erottelusta ja loppukäsittelystä saatiin muodostettua yksinkertainen ja suhteellisen nopea prosessi, jossa etyylisalisylaattia saadaan talteen korkealla saannolla. Tutkimuksessa löydetyt etyylisalisylaatin reaktio-olosuhteet tekevät reaktiosta soveltuvan oppilastyöksi.
Kirjallisuusosassa käytiin läpi esterien ominaisuuksia ja esterisynteesejä, jotta saataisiin käsitys siitä, millaisia orgaanisia yhdisteitä esterit ovat. Laboratorio-osassa hyödynnettiin näitä tietoja ennustamaan sekä ymmärtämään havaintoja laboratoriossa suoritettavan esteröintireaktion toimivuudesta.
Laboratorio-osassa tutkittiin etyylisalisylaatin Fischer-esteröintiä. Kokeita tehtiin 13 kappaletta. Niiden reaktio-olosuhteina muutettiin pääasiallisesti lähtöaineiden suhdetta ja reaktioaikaa. Kokeissa havaittiin, että vaikka etyylisalisylaatin synteesi on periaatteeltaan yksinkertainen, sen valmistus loppukäsittelyn erottelu- ja puhdistusvaiheessa on salisyylihapon käyttäytymisen takia haasteellista. Salisyylihappo saostui reaktioseokseen herkästi refluksoinnin jälkeen, jolloin orgaanisen esterifaasin erottaminen hankaloituu. Huomattiin, että salisyylihapon saostumista pystyttiin 1:5 happo-alkoholi ainemääräsuhteella, kun etanolia oli ylimäärä, välttämään vähintään 3 tunnin reaktioajalla ja pitämällä reaktioseos lämpöisenä ensimmäisen erottelun aikana.
Kokeiden tuloksena löydettiin luotettava tapa valmistaa etyylisalisylaattia laboratoriossa. Tuotteen erottelusta ja loppukäsittelystä saatiin muodostettua yksinkertainen ja suhteellisen nopea prosessi, jossa etyylisalisylaattia saadaan talteen korkealla saannolla. Tutkimuksessa löydetyt etyylisalisylaatin reaktio-olosuhteet tekevät reaktiosta soveltuvan oppilastyöksi.